پیوند دوگانه (double bond) در شیمی، یک پیوند شیمیایی میان دو عنصر است که در آن بجای آنکه یک جفت الکترون درگیر پیوند شوند، دو جفت الکترون در پیوند شرکت می کنند. پیوند دوگانه در میان اتم های کربن به فراوانی دیده می شود. برای نمونه در تشکیل آلکن ها از این دست پیوندها استفاده شده است. البته گونه های فراوانی از پیوند دوگانه را می توان در میان دو عنصر ناهمسان نیز مشاهده کرد مانند گروه کربونیل ها که در آن پیوند دوگانه میان اتم های کربن و اکسیژن روی داده است. دیگر نمونه های آن عبارتند از: ترکیب های آزو (N=N)، ایمین ها (C=N) و سولفکسیدها (S=O). برای نمایش این گونه پیوندها در فرمول از دو خط موازی کوچک میان دو اتم استفاده می شود مانند علامت مساوی در ریاضی.
پیوندهای دوگانه از تک پیوندهای کوالانسی پایدارتر و کوتاه تر اند. رتبهٔ پیوند آن ها دو است.
پیوندهای دوگانه را باید در مفهوم اوربیتال های هیبرید توضیح داد. برای نمونه در اتیلن هر اتم کربن داری سه اوربیتال sp۲ و یک اوربیتال p است. سه اوربیتال sp۲ در یک صفحه باقی می مانند و با هم زاویهٔ ۱۲۰ درجه درست می کنند و اوربیتال p عمود بر صفحهٔ آن ها قرار می گیرد. هنگامی که اتم های کربن به یکدیگر نزدیک می شوند، دو تا از اوربیتال های sp۲ هم پوشانی می کنند و تشکیل یک پیوند سیگما می دهند. هم زمان دو اوربیتال p نیز به یکدیگر نزدیک می شوند و باهم در همان صفحه، یک پیوند پی را برقرار می کنند. هنگامی که بیشترین هم پوشانی را داریم اوربیتال های p به ناچار با یکدیگر موازی باقی می مانند و در نتیجه گردش به دور پیوند مرکزی ناممکن می شود.این خاصیت به ایجاد ایزومری سیس-ترانس می انجامد، چون هم پوشانی اوربیتال های p در بیشترین اندازهٔ خود است در نتیجه طول پیوندهای دوگانه کوتاه تر از تک پیوندها می شود.
طول پیوند، در پیوند دوگانهٔ کربن-کربن ۱۳۳ pm است درحالی که در اتان طول پیوند کربن-کربن ۱۵۴ pm می باشد. پیوند دوگانه پایدارتر بوده و انرژی آن ۶۳۶ KJ/mol می باشد . در حالی که در دیگری این انرژی ۳۶۸ KJ/mol است. که بیش از نصف پیوند دوگانهمی باشد و این به دلیل ضعیف تر بودن پیوند پی نسبت به پیوند سیگما است چون اوربیتال پی کمتر شرکت می کند .
پیوندهای دوگانه از تک پیوندهای کوالانسی پایدارتر و کوتاه تر اند. رتبهٔ پیوند آن ها دو است.
پیوندهای دوگانه را باید در مفهوم اوربیتال های هیبرید توضیح داد. برای نمونه در اتیلن هر اتم کربن داری سه اوربیتال sp۲ و یک اوربیتال p است. سه اوربیتال sp۲ در یک صفحه باقی می مانند و با هم زاویهٔ ۱۲۰ درجه درست می کنند و اوربیتال p عمود بر صفحهٔ آن ها قرار می گیرد. هنگامی که اتم های کربن به یکدیگر نزدیک می شوند، دو تا از اوربیتال های sp۲ هم پوشانی می کنند و تشکیل یک پیوند سیگما می دهند. هم زمان دو اوربیتال p نیز به یکدیگر نزدیک می شوند و باهم در همان صفحه، یک پیوند پی را برقرار می کنند. هنگامی که بیشترین هم پوشانی را داریم اوربیتال های p به ناچار با یکدیگر موازی باقی می مانند و در نتیجه گردش به دور پیوند مرکزی ناممکن می شود.این خاصیت به ایجاد ایزومری سیس-ترانس می انجامد، چون هم پوشانی اوربیتال های p در بیشترین اندازهٔ خود است در نتیجه طول پیوندهای دوگانه کوتاه تر از تک پیوندها می شود.
طول پیوند، در پیوند دوگانهٔ کربن-کربن ۱۳۳ pm است درحالی که در اتان طول پیوند کربن-کربن ۱۵۴ pm می باشد. پیوند دوگانه پایدارتر بوده و انرژی آن ۶۳۶ KJ/mol می باشد . در حالی که در دیگری این انرژی ۳۶۸ KJ/mol است. که بیش از نصف پیوند دوگانهمی باشد و این به دلیل ضعیف تر بودن پیوند پی نسبت به پیوند سیگما است چون اوربیتال پی کمتر شرکت می کند .
wiki: پیوند دوگانه